Jako nastolatek marzył, by stać się uznanym poetą. Wraz z kolegą Jamesem Baldwinem, dziś poczytnym pisarzem, wydawał literackie pismo, pt. "The Magpie". W maju 1941 roku wiersze młodego Richarda uhonorowane zostały główną nagrodą New York City High Schools.
W czasie wojny robił zdjęcia identyfikacyjne aparatem Rolleiflex, który dostał w prezencie od ojca.
W 1995 roku został poproszony przez firmę Pirelli o zrobienie zdjęć do najsłynniejszego kalendarza świata. w sesji udział wzięły modelki: Nadja Auermann (symbol zimy), Farrah Summerford (wiosna), Naomi Cambpell (lato) i Christy Turlington (jesień).